Le nom gallo-romain Mons Cressionis, la colline de Cressius, a donné Monte Cresione puis Montcresson.
Les 1308 Montcressonnais habitent une commune rurale à mi-chemin entre Montargis et Châtillon-Coligny dont la proximité a sans doute favorisé l’accroissement régulier de sa population.
Dans le centre du village, la disparition de murs a permis de mettre en valeur l’église, son presbytère, ses jardins avec ses deux colombiers. Le percement d’une nouvelle voie mène directement à l’école et au jardin public.
La présence du canal de Briare, creusé parallèlement au cours du Loing, est un appel à la promenade qui fera découvrir l’étang communal apprécié des pêcheurs.
A l’entrée nord, le lotissement de la Bonne Dame doit son nom à une maladrerie du Moyen-Age. Une croix érigée en 1809 au niveau de la route de la Forêt Cochereau indique l’emplacement de sa chapelle comme bien national à la Révolution.
Pendant la « Fronde » en avril 1652, le village et son église du 13ème siècle ont souffert du passage des troupes de Condé. Une pierre du clocher marquée 1661, indique sa reconstruction.
La mairie a été construite en 1848 en même temps que le
presbytère.
La présence du Maréchal de Mac Mahon dans son château de
la Forest alors qu’il était Président de la
République (1873-1879) a nécessité la présence
d’une gendarmerie et de quatre gendarmes.
En 1993, à l’occasion du centenaire de la mort de Mac Mahon, un buste du Maréchal a été édifié, devant la mairie, en collaboration avec ses descendants.